Kırkpınar güreşlerinin tarihi, Orhan Gazi’nin Rumeli seferleri sırasında kardeşi Süleyman Paşa'nın 40 askerle Domuzhisar'ı ele geçirmesi ve bu öncü birliğin geri dönerken Samona'da mola verip güreş tutuşmasıyla başlar. Ali ile Selim adlı iki kardeşin saatlerce, hatta bir Hıdrellez gününde Edirne yakınlarındaki Ahıköy çayırında gece boyunca mum ve fener ışığında yenişemeyerek solukları kesilip can vermesi ve arkadaşlarının onları buradaki bir incir ağacının altına gömmesinden sonra, mezarlarının bulunduğu yerde gür bir pınar görülmesi üzerine halk o yöreye KIRKPINAR adını vermiştir.
Kırkpınar Güreşleri'nin tarihsel süreçteki yerleri şunlardır:
- Yunanistan’ın Samona köyünün merası içindeki alan asıl Kırkpınar çayırıdır.
- Balkan Savaşları ve Birinci Dünya Savaşı sonunda Edirne ile Mustafapaşa yolu arasındaki “Virantekke” denilen yerde düzenlenmiştir.
- Cumhuriyet’ten sonra 1924 yılında Edirne’nin Sarayiçi mevkiinde yapılmaya başlanmıştır.
Güreşlerin organizasyonu ve düzenlenmesi sürecindeki değişimler ise şunlardır:
- 1928 yılına kadar ağaları tarafından düzenlenmiştir.
- 1928 yılında ekonomik sıkıntılar nedeniyle ağalığa talip çıkmayınca Kızılay ve Çocuk Esirgeme Kurumu tarafından üstlenilmiştir.
- 1946 yılında ise Edirne Belediyesi’nce (dönemin Belediye Başkanı Tahsin Şıpka tarafından) belediye hizmetleri arasına alınarak düzenlenmeye başlanmıştır.